Penulis terkenal dan ekspatriat Gertrude Stein termasuk di antara orang Amerika pertama yang menanggapi dengan antusias seni avant-garde Eropa. Dia mengadakan salon mingguan di apartemennya di Paris yang dihuni oleh seniman dan penulis Eropa dan Amerika. Untuk Picasso, Perlindungan dan persahabatan awal Stein sangat penting untuk kesuksesannya. Dia melukis potretnya ini antara tahun 1905 dan 1906 di akhir apa yang disebutnya "Periode Mawar". Dia mengurangi tubuhnya menjadi massa sederhana — bayangan adopsi Kubisme — dan menggambarkan wajahnya seperti topeng dengan mata tertutup yang berat, mencerminkan pertemuannya baru-baru ini dengan patung Iberia. (Sumber:Museum Seni Metropolitan )
